BIOAKTIVITAS SENYAWA FLAVONOID

Flavonoid merupakan salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder yang paling  banyak  ditemukan  di  dalam  jaringan  tanaman  (Rajalakshmi  dan  S. Narasimhan, 1985). Flavonoid termasuk dalam golongan senyawa phenolik dengan struktur  kimia  C 6 -C 3 -C 6   (White  dan  Y.  Xing,  1951;  Madhavi  et  al.,  1985; Maslarova,  2001)  (Gambar  1).    Kerangka  flavonoid  terdiri  atas  satu  cincin aromatik  A,  satu  cincin  aromatik  B,  dan  cincin  tengah  berupa  heterosiklik  yang mengandung oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini dijadikan dasar pembagian flavonoid ke dalam sub-sub kelompoknya (Hess, tt). Sistem penomoran digunakan untuk  membedakan  posisi  karbon  di  sekitar  molekulnya  (Cook  dan  S.  Samman, 1996). Berbagai  jenis  senyawa,  kandungan  dan  aktivitas  antioksidatif  flavonoid sebagai salah satu kelompok antioksidan alami yang terdapat pada sereal, sayur-sayuran  dan  buah,  telah  banyak  dipublikasikan.  Flavonoid  berperan  sebagai antioksidan  dengan  cara  mendonasikan  atom  hidrogennya  atau  melalui kemampuannya  mengkelat  logam,  berada  dalam  bentuk  glukosida  (mengandung rantai samping glukosa) atau dalam bentuk bebas yang disebut aglikon (Cuppett et al.,1954).

                             

                 Gambar 1.   Kerangka C 6  – C 3  – C 6  Flavonoid

Pada  sorgum  yang  diekstraksi  dengan  metanol,  didapatkan  tiga jenis anthocyanogen  flavonoid,  satu  jenis  merupakan  flavonone  (kemungkinan eriodictyol)  dan  sisanya  adalah  anthocyanidin  (pelargonidin)  (Yumatsu  et  al., 1965).    Narasimhan  et  al.  (1988,  1989)  melaporkan  bahwa  telah  ditemukan komponen aktif dari ekstrak kulit gabah dua kultivar padi, Katakura (Oryza sativa Linn,  var.  Indica;  berumur  panjang)  dan  Kusabue  (Oryza  sativa  Linn,  var. Japonica;  berumur  pendek),  berupa  substansi  flavonoid  dan  salah  satunya diidentifikasi sebagai isovitexin, yaitu senyawa C-glycosil flavonoid yang memiliki aktivitas antioksidan sebanding dengan tokoferol.  Kemudian oleh Osawa et al. (1992) telah diisolasi suatu senyawa flavonoid baru dari daun green barley muda (Hordeum  vulgare  L.  var.  nudum  Hook)  yang  diidentifikasi  sebagai  2’’-O-Glycosylisovitexin (2’’-O-GIV). Berdasarkan pengujian dengan sistem peroksidasi A.  Redha  – Flavanoid: Struktur, Sifat  ... 198 lipid,  100 M  senyawa  2’’-O-GIV  pada  pH  7,4  dalam  kondisi  irradiasi  UV, mampu menekan pembentukan 40% malonaldehyde (tidak berbeda nyata dengan tokoferol pada konsentrasi yang sama)  (Kitta et al., 1992). Sedangkan vitexin dan  isovitexin  yang  diisolasi  dari  ekstrak  kulit  gabah  buckwheat  (Fagopyrum esculentum  Moench)  tidak  menunjukkan  aktivitasnya  sebagai  peroxy  radical scavenger (Watanabe et al., 1997).

Hasil penelitian lainnya menunjukkan bahwa kadar  flavonoid  terikat  pada  jagung,  gandum,  oat  dan  padi  relatif  lebih  tinggi dibandingkan dengan  kadar flavonoid dalam bentuk bebasnya (Adom dan Rui Hai Liu, 2002) (Gambar 2). Bentuk flavonoid terikat memiliki koefisien korelasi yang nyata terhadap aktivitas antioksidan total (r 2  = 0,925).  

Dalam  upaya  mengoptimasi  metode  penentuan  kuantitatif  flavonoid  dengan HPLC, Hertog et al. (1992a) telah mendapatkan beberapa senyawa flavonoid yang berpotensi  sebagai  anti-karsinogenik  dari  sejumlah  sayuran  dan  buah  (Tabel  1). 

Produk	Senyawa Flavonoid	Kandungan (mg/kg berat segar)
Lettuce (Lactuca sativa L)	Quercetin	9
Leek (Allium porrum L)	Kaempferol Quercetin	31 2
Onion (Allium cepa L)	Kaempferol Quercetin	544 < 2,5
Cranberry(Vaccinium  macrocarpon Ait)	Kaempferol Myricetin Kaempferol	172 77 18
Endive (Chicorium endivia L)	Apigenin	108
Seledri (Apium graveolens L)	Luteolin	22

Pada penelitian lanjut (Hertog et al., 1993) diketahui pula adanya senyawa-senyawa flavonoid seperti quercetin, kaempferol, myricetin, apigenin dan luteolin pada  12  jenis  teh,  6  jenis  minuman  anggur  dan  7  macam  jus  buah  yang  biasa dijumpai pada pusat-pusat perbelanjaan di Belanda.

Permasalahan:

1.      Bagaimanakah pengaruh gugus dari masing-masing senyawa golongan flavonoid sehingga memiliki bioaktivitas yang beragam?

2.      Lalu, apakah bioaktivitas senyawa flavonoid yang terikat berbeda dengan bioaktivitas senyawa flavonoid bebas?