Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting,
senyawa ini terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam
amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino
alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin,
glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, fenilalanine, prolin,
serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino
yang disebutkan diatas, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin
yang menurunkan alkaloid alisiklik,
fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid
Indo. Reaksi utama yang mendasari biosintesis
senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina
primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis
alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur
poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Kemudian reaksi yang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa
kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah
alkaloid.
Disamping
reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder
yang menyebabkan
terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder
ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau
para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.
Reaksi-reaksi
sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil
dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus
amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen
kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Dalam
biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh
reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi
dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin (2).
Permasalahan :
1.
Berdasarkan artikel di
atas, apa yang membedakan antara reaksi primer (utama) dengan reaksi sekunder
dalam proses biosintesis senyawa alkaloid ?
2.
Bagaimana mekanisme
radikal bebas pada reaksi sekunder dalam biosintesis alkaloid dapat
mennghasilkan alkaloid dengan struktur yang beragam ?
1. Reaksi primer(utama) dari alkaloid adalah reaksi Kondensasi antara dua unit ß-ariletilamina tidak lain adalakh reaksi kondensasi Mannich.Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogan dalam bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol., alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas. Sedangkan reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
BalasHapusreaksi primer dari alkaloid merupakan reaksi Kondensasi antara dua unit ß-ariletilamina tidak lain adalah reaksi kondensasi Mannich.Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogan dalam bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol.,
BalasHapussedangkan reaksi sekunder dari alkaloid merupakan reaksi yg menyebabkan terbentuknya berbagai jenis alkaloid, salah satunya yg terpenting dalam reaksi sekunder ini yaitu reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas. Sedangkan reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina.